Cómo conocí a vuestra madre es una comedia sobre Ted y su historia de amor. Todo comienza cuando el mejor amigo de Ted, Marshall, suelta la bomba de que le va a proponer matrimonio a su novia de toda la vida, Lily, una maestra de jardín de infancia. En ese momento, Ted se da cuenta de que debe darse prisa si quiere encontrar el amor verdadero. Le ayuda en su búsqueda Barney, un amigo con opiniones infinitas, a veces extravagantes, una predilección por los trajes y una forma infalible de conocer mujeres. Cuando Ted conoce a Robin, está seguro de que es amor a primera vista, pero el destino podría tener otros planes.