'내가 그녀를 만났을 때'는 테드가 사랑에 빠지는 과정을 그린 코미디다. 모든 것은 테드의 절친 마셜이 유치원 교사인 오랜 여자친구 릴리에게 프러포즈할 것이라고 폭탄선언하면서 시작된다. 그 순간 테드는 자신도 진정한 사랑을 찾으려면 서둘러야겠다고 깨닫는다. 그의 여정을 돕는 것은 끝없는, 때로는 터무니없는 의견과 정장 사랑, 그리고 여자를 만나는 완벽한 방법을 가진 친구 바니이다. 테드가 로빈을 만났을 때 그는 첫눈에 반했다고 확신하지만, 운명은 다른 계획을 가지고 있을지도 모른다.
