『ママと恋に落ちるまで』は、テッドがどのように恋に落ちたかを描くコメディ。物語は、テッドの親友マーシャルが、長年の恋人で幼稚園の先生であるリリーにプロポーズすると宣言するところから始まる。その瞬間、テッドは自分も真実の愛を見つけたいなら、そろそろ本腰を入れるべきだと気づく。彼の恋の探求を助けるのは、時に突飛な意見を連発し、スーツを愛し、女性を口説く天才である友人バーニーだ。テッドはロビンに出会った時、一目惚れだと確信するが、運命は別の展開を用意しているかもしれない。
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