Jak poznałem waszą matkę to komedia o Tedzie i o tym, jak się zakochał. Wszystko zaczyna się, gdy najlepszy przyjaciel Teda, Marshall, ogłasza, że zamierza oświadczyć się swojej długoletniej dziewczynie, przedszkolance Lily. W tym momencie Ted zdaje sobie sprawę, że musi się pospieszyć, jeśli on również ma nadzieję znaleźć prawdziwą miłość. W jego poszukiwaniach pomaga mu Barney, przyjaciel z nieskończonymi, czasem oburzającymi opiniami, zamiłowaniem do garniturów i niezawodnym sposobem na poznawanie kobiet. Kiedy Ted poznaje Robin, jest pewien, że to miłość od pierwszego wejrzenia, ale los może mieć dla niego inne plany.